Nhà báo Natalie (Nina Dobrev) ở LA vô vọng lãng mạn nhưng vẫn độc thân vĩnh viễn nghĩ rằng mọi thứ đang bắt đầu có hiệu quả khi cô chạm phải một anh chàng mơ mộng đến từ Bờ Đông, Tag (Darren Barnet). Lấy một niềm tin, cô nhảy lên một chuyến bay để gây bất ngờ cho người mình yêu trong kỳ nghỉ, chỉ để phát hiện ra rằng cô đã bị hạ gục bởi người bạn thời thơ ấu của Tag, người cũng không may mắn trong tình yêu, Josh (Jimmy O. Yang). Bộ phim hài lãng mạn vui nhộn này ghi lại nỗ lực quay cuồng trong tình yêu của cô ấy.