Reuben Feffer nghĩ rằng anh đã tìm thấy tình yêu của đời mình nhưng trong tuần trăng mật, anh phát hiện ra cô lừa dối anh với một người hướng dẫn lặn biển. Reuben trở về nhà để bắt đầu cuộc sống của mình. Trong một đêm đi chơi với người bạn thân nhất, Sandy Lyle, Reuben phát hiện ra một người bạn học cũ, Polly Prince. Reuben cảm thấy có sự kết nối ngay lập tức, và cố gắng không ngừng để khiến cô ấy thích anh ấy. Nhưng mọi chuyện sẽ không dễ dàng đối với Reuben, đặc biệt là khi anh ấy dành cả ngày để tính toán rủi ro và khi một ai đó đột ngột xuất hiện.
