Lớp Học 101 kể về Seung Min là một kiến trúc sư 35 tuổi thành đạt. Ngày nọ, khi anh đang làm việc tại văn phòng thì một người phụ nữ đến thuê anh thiết kế lại ngôi nhà cũ của cô ấy trên đảo Jeju. Seung Min nhận ra người phụ nữ đó chính là Su Yun - mối tình đầu của anh 15 năm trước khi hai người học chung tại lớp Kiến trúc sư 101 ở đại học. Khi cùng thiết kế ngôi nhà, những kỷ niệm và khổ đau quá khứ ùa về làm xao xuyến cả hai, khiến hai người cảm nhận được nỗi đau từ sâu thẳm bi kịch tình yêu đầu đời của họ ngày xưa...