David Wagner là một đứa trẻ có tâm trí bị mắc kẹt vào những năm 1950. Anh ấy nghiện một chương trình truyền hình sitcom kinh điển của thập niên 50 có tên "Pleasantville". Pleasantville là một nơi giản dị, một nơi mà tất cả công dân của nó đều là những người hào sảng và có đầu óc đơn giản, một nơi mà từ "bạo lực", và cuộc sống bên ngoài Pleasantville, mà cư dân của nó không hề hay biết; mọi thứ đều hoàn hảo ở Pleasantville. Vào một buổi tối, cuộc đời của David và cô em gái đáng ghét Jennifer của anh ta chuyển sang một bước ngoặt kỳ lạ khi một người thợ sửa chữa lập dị giao cho họ một chiếc điều khiển được cho là có phép thuật. Sau một cuộc cãi vã giữa anh chị em, họ đã tự đưa mình vào thế giới của "Pleasantville" một cách khó hiểu. Giờ đây, David và Jennifer phải điều chỉnh lối sống của những năm 50 với những ham muốn bị kìm nén và các giá trị xã hội khác nhau đáng kể trong khi cố gắng tìm đường về nhà.
