Green Book (Hành Trình Chông Chênh) vào thập niên 1960, xoay quanh hai nhân vật có thật Don Shirley (Mahershala Ali đóng) và Tony Vallelonga (Viggo Mortensen). Don là nghệ sĩ piano da đen tài hoa, được trọng vọng tại thành phố New York (Mỹ). Ông được đào tạo ở nước ngoài, thông thạo nhiều thứ tiếng, có học vị tiến sĩ âm nhạc và tâm lý học.
Để chuẩn bị cho một tour diễn, Don thuê Tony - một bảo vệ quán bar đang thất nghiệp làm tài xế kiêm vệ sĩ. Ban đầu, sự khác biệt về tầng lớp xã hội và màu da tạo khoảng cách giữa Don và Tony. Nhưng họ dần gắn bó và vượt qua những tình huống éo le tại miền Nam nước Mỹ - nơi sự kỳ thị chủng tộc còn nặng nề.
