Đó là tháng 12 năm 1967 và Don đang ở Hawaii cùng Meagan trong một kỳ nghỉ làm việc. Họ đang ở tại khách sạn Hoàng gia Hawaii, một khách hàng, để Don có thể biết được chiến dịch quảng cáo mới của họ như thế nào. Anh có một cuộc gặp gỡ thú vị với một đội quân tư nhân hiện đang phục vụ tại Việt Nam nhưng được nghỉ phép để kết hôn. Ông có một đề xuất cho Don. Họ trở về nhà để tìm người gác cửa của họ, người bị đau tim nghiêm trọng đứng trước mặt họ, trong công việc. Megan lo ngại rằng chủ nhân của cô có thể đang giảm dần vai trò truyền hình của cô. Tại văn phòng, công ty đã mở rộng để bao gồm cả tầng trên nhưng Don không quá vui mừng khi thấy rằng đồ nội thất văn phòng của mình đã được sắp xếp lại. Roger Sterling biết rằng mẹ mình đã chết. Betty rất quan tâm đến người mẹ của Sandy, người bạn của Sally, người sống bên cạnh và người mẹ đã chết gần đây. Sandy có một vệt phiêu lưu mà Betty có lẽ mong muốn ở tuổi của mình. Tại chủ nhân mới của mình, Peggy Olson phải đối mặt với điều gì đó khủng hoảng khi những tin tức gần đây có thể buộc cô phải ...