Billy Madison là một người đàn ông 27 tuổi có cha Brian là giám đốc của một chuỗi khách sạn lớn. Mặc dù được chuẩn bị chu đáo để thay thế cha sắp nghỉ hưu nhưng Billy vẫn vô cùng non nớt và thiếu động lực trong cuộc sống. Khi Brian cân nhắc việc đưa Eric Gordon (người mà Billy coi thường) thay thế mới, Billy quyết định chứng minh cho cha mình thấy rằng anh ta có khả năng tiếp quản. Anh ta phải học lại toàn bộ trường lớp một lần nữa (2 tuần cho mỗi lớp) để tiếp quản đế chế khách sạn. Billy càng tiến bộ, Eric càng cố gắng làm Billy trật bánh.
