Kẹt Giữa kể về câu chuyện rắc rối của 4 cậu bé Will, Simon, Jay và Neil là gặp phải vấn đề trong gia đình: Simon mới bị người yêu bỏ, ông nội của Jay mất và cha của Will dự định sẽ cưới tình nhân của ông. Neil dẫn cả nhóm tới Malia, Crete để nghỉ mát. Ở đây họ gặp bốn cô gái và cả bốn bắt đầu tìm cách tán tỉnh một trong số các cô gái này...
