Edward Wilson từ khi là 1 chàng sinh viên yêu thơ, thông minh và tỏ ra khá xuất chúng và có tài đóng kịch những năm 1930 ở ĐH Yale, anh đồng thời được mời vào hai tổ chức bí mật - một là hội Đầu lâu của Đại học Yale, nơi quy tụ những gương mặt nổi bật của trường và nhiều người đã trở thành Tổng thống, nghị sĩ của Mỹ; hai là Phòng Chiến lược (OSS), tiền thân của CIA sau này. Edward đến với công việc của một mật vụ không nghi ngại vì thói quen kín tiếng. Từ khi còn nhỏ, anh đã biết giữ riêng những bí mật kinh hoàng của gia đình mình. Dần dần, anh hy sinh cả hạnh phúc cá nhân cho sự nghiệp, cho cuộc sống điệp viên hai mặt của mình cho đến khi anh bị qui kết tội làm lộ bí mật góp phần làm thất bại kế hoạch đổ bộ tại vịnh Con Heo, những năm 1960, nhằm lật độ chủ tịch Fidel Castro ở Cuba..