Kế Hoạch D kể về câu chuyện của Dan Landsman cựu chủ tịch hội học sinh cấp 2 quyết định tổ chức buổi họp mặt lần thứ 20 và muốn mời Oliver Lawless người từng là hot boy của toàn trường sau khi anh xuất hiện trên kênh quảng cáo du lịch. Dan quyết định bay đến Los Angeles để thuyết phục Oliver tham gia buổi họp mặt này và nhận được sự từ chối phũ phàng, không nản lòng Dan bắt đầu lập ra nhiều kế hoạch để khiến Oliver thay đổi ý định bằng nhiều phương pháp không giống ai và tạo ra nhiều tình huống dở khóc dở cười.
