Chú Gấu Winnie, Winnie the Pooh kể về chuyện chú gấu Pooh cùng những người bạn của mình trở lại cánh rừng xưa. Lừa Eeyore đánh rơi mất chiếc đuôi của mình và chú ta phải đi tìm khắp nơi. Gấu Pooh luôn phải chống chọi với cái đói. Cú mèo Owl triệu tập mọi người cứu cậu bé Christopher Robin...
