Đó là ngày lễ tình nhân năm 1962, khoảng 15 tháng kể từ lần cuối chúng ta nhìn thấy những nhân vật này. Trên các mặt trận cá nhân, Don và Betty dường như đã giải quyết một thỏa thuận loại Don sẽ cố gắng trở thành một người chồng và người cha tốt hơn. Mặc dù Don có một cử chỉ lãng mạn cho ngày lễ tình nhân - bữa tối và một khách sạn ở khách sạn Savoy - cả Betty và Don nhận ra rằng vẫn còn những vấn đề chưa được nói trong cuộc hôn nhân của họ. Joan và Roger đã làm dịu đi sự lãng mạn của họ, với Joan hiện đang tích cực hẹn hò. Pete và Trudy đã tìm ra những vấn đề ban đầu của họ để bây giờ có một cuộc hôn nhân hỗ trợ, mặc dù điều căng thẳng trong cuộc sống của họ là họ chưa có thai. Và sau khi nghỉ phép không được tiết lộ, Peggy đã trở lại với công việc nhà văn sao chép của mình tại Sterling Cooper. Có rất nhiều suy đoán giữa những người đàn ông tại văn phòng về việc giảm cân rõ rệt của Peggy, một số suy đoán - chính xác - rằng cô ấy đã có con, nhưng sai ở chỗ đó là Don (điều gì khác có thể giải thích sự gia tăng thiên thạch của Peggy ...
