Cậu Ấm Quái Chiêu dựa trên câu chuyện của Jesse và Evgenia Peretz về một người đàn ông sống theo trường phái duy tâm, người đã xen vào và lần lượt làm rối tung cuộc sống của ba cô em gái của mình. Ned Rochlin là một anh chàng duy tâm luôn có những ý định tốt, mới ra tù sau khi bị bắt vì dính líu tới ma túy. Anh về nhà và phát hiện ra cô bồ của mình, Janet, đã kịp cặp bồ cùng Billy và không chịu để anh ta giữ chú chó Willie Nelson. Vậy là Ned, không nhà và không chó, lang thang tới Brooklyn, gõ cửa nhà từng cô em gái và làm rối tung đời sống thường ngày của họ với bản tính vui vẻ, chất phác và vô số tội của anh...