Tuy nhiên, khi Hiccup được tham gia vào khóa huấn luyện rồng với những cậu bé cùng trang lứa khác, cậu coi đây là cơ hội để chứng minh rằng mình đã trưởng thành và là một chiến binh thật sự. Sau khi vướng vào rắc rối với một khẩu đại bác cùng một chú rồng, Hiccup đã giải thoát chú rồng đó. Rồi cậu đã kết bạn với chú và đặt chú một cái tên Toothless. Mối quan hệ này đã thay đổi hoàn toàn cuộc sống của cậu khi cậu đấu tranh để thuyết phục cả bộ tộc mình rằng việc giết rồng là không cần thiết. Trên suốt con đường, anh đã gặp rất nhiều người, nhiều mảnh đời mà vì cuộc chiến đã khiến cuộc sống của họ hoàn toàn thay đổi. Cả Ada cũng không còn ở quê nhà…